1960年アメリカ、カリフォルニア州サンタモニカ生まれ。高校時代より短編映画を作り始める。81年TVムービー『誰がウェブスターを殺したか』が放映され注目を集める。同年、『タップス』で映画デビュー。その後若手スターとして頭角を現し、マドンナとの結婚、離婚などプライベートでも話題をふりまく一方、91年、製作、脚本を兼ねた監督第1作『インディアン・ランナー』を発表。95年に、『デッドマン・ウォーキング』に出演、初のアカデミー賞主演男優賞候補に挙がる。99年、『ギター弾きの恋』で2度目の、01年『I am Sam アイ・アム・サム』で3度目のアカデミー賞主演候補を経て、03年、『ミスティック・リバー』でアカデミー賞最優秀主演男優賞を獲得、ゴールデン・グローブ賞、ナショナル・ボード・オブ・レビューなども合わせて受賞。同年、『21グラム』で2度目のヴェネチア国際映画祭男優賞も受賞。その後も、08年の『ミルク』で5度目のアカデミー賞ノミネート、2度目の最優秀主演男優賞を受賞、『トラブル・イン・ハリウッド』(08)、『フェア・ゲーム』(10)、『ツリー・オブ・ライフ』(11)など出演作も続いており、相変わらずの活躍ぶりを見せている。
また、映画監督としても監督2作目『クロッシング・ガード』はヴェネチア国際映画祭に正式出品、3本目の監督作『プレッジ』がカンヌ国際映画祭公式出品、07年、監督4作目の『イントゥ・ザ・ワイルド』で米監督組合賞候補に挙がるなど、俳優兼監督としての確固たる地位を築いた。