原作は、「ローリング・ストーン」誌の記者デヴィッド・リプスキーが2010年に発表したノンフィクション『Although Of Course You End Up Becoming Yourself: A Road Trip with David Foster Wallace』。2008年に死去(自殺とされる)した作家デヴィッド・フォスター・ウォレスが、1996年に大著『Infinite Jest(原題)』のプロモーションで行なったツアーに同行した5日間の出来事を綴った回想録です。脚色を、ピュリッツァ賞を受賞している劇作家ドナルド・マーグリーズが手がけ、ジェイソン・シーゲルがウォレスを、ジェシー・アイゼンバーグがリプスキーを演じています。
サウンドトラックを手がけたのは、ティム・バートン作品でおなじみのダニー・エルフマン。その他に、90年代という時代背景も踏まえ、フェルトの<Sunlight Bathed the Golden Glow>、R.E.M.の<Perfect Circle>、トレイシー・ウルマンの<They Don't Know>、ファン・ボーイ・スリーの<Our Lips Are Sealed>、ブライアン・イーノの<The Big Ship>、ティンダースティックスの<Here>が収録されています。