1972年12月26日、イングランドのスタフォードシャー生まれ。ノッティンガム芸術大学の写真学科でショートフィルムを撮り始める。失業者のためのメディア資源センターから借りた機材を使い、家族や友だちを説得しアナーキーなコメディに出資させた。メドウズは常々自身を地元に根付いた映画監督であるとしてきた。1997年の監督デビュー作『トゥエンティフォー・セブン』より前の短編を撮っているころから、常に自分が育ったイースト・ミッドランドの地域を活動の拠点としてきた。そして2002年の『家族のかたち』（原題：Once Upon a Time in Midlands）のころから、映画界における、イギリスを代表する人物として評価されるようになっていく。2004年の復讐劇『Dead Man’s Shoes』のあと、『THIS IS ENGLAND』を発表した。

(『家族のかたち』『THIS IS ENGLAND』プレス参照)

▼15年ぶりに再結成されたストーン・ローゼズの復活に密着した音楽ドキュメンタリー『ザ・ストーン・ローゼズ：メイド・オブ・ストーン』（13）は、2013年10月19日公開。2014年4月9日ブルーレイ＆DVDリリース。