アメリカの人気パロディ・ニュース番組「ザ・デイリー・ショー(*96-)」で1999年〜2015年まで、キャスター兼脚本・プロデュースを務めて人気を博し、在任中に自身と番組、番組スタッフ合わせてプライムタイムエミー賞に60回ノミネート、23回の受賞を誇る (スチュワートが関わる受賞は20回) 。特に03年からは10年連続プライムタイムエミー賞作品賞（バラエティ／音楽／コメディ番組部門）を受賞し、部門最長連続受賞記録を樹立。アメリカ文化における政治風刺の定義を変えたと言われている。映画『ロビン・ウィリアムズの もしも私が大統領だったら・・・』(未06)の主人公トムのモデル。作家としての顔も持っており、2004年、著書「America (The Book): A Citizen’s Guide to Democracy Inaction（原題）』が18週連続でニューヨーク・タイムズ紙のベストセラーに、パブリッシャーズ・ウィークリー誌では“今年のベストセラー”に選出された。また、同書のオーディオブック版『America (The Audiobook)（原題）』は2005年のグラミー賞最優秀コメディ・アルバム賞を受賞。2010年出版の「Earth (The Book): A Visitor’s Guide to the Human Race（原題）」はニューヨーク・タイムズ紙のベストセラー初登場1位を獲得した。また、01年、02年にグラミー賞の司会を、06年、08年にはアカデミー賞のホストを務めた。2014年、『Rosewater（原題）』(14)で初の長編映画監督・脚本・製作を手掛け、『スイング・ステート』(20)が長編監督２作目となる。現在は、CBSの人気トーク番組「Late Show with Stephen Colbert（原題）」(15-)の製作総指揮を務めている。
