1967年、マンハッタン生まれ。ウエスト・ロサンゼルスで育つ。子供の頃にすでにブルーグラスや初期のカントリーに魅了されていた。90年代初頭にボストンのバークリー・スクール・オブ・ミュージックに入学し、自作の曲や伝統的なカントリー、ブルーグラスを演奏するようになる。仲間の学生だったデヴィッド・ローリングスとデュオを組み、演奏活動で各地を回るうちに、プロデューサーのT‐ボーン・バーネットに注目され、96年に『Revival』でデビューを果たす。